Trg se nalazi unutar starog gradskog jezgra i dugo vremena je bio jedna od prometnijih gradskih ulica. Svoj konačan oblik je dobio tek početkom trećeg milenijuma, kada je uređenjem pešačke zone i formalno definisan njegov izgled i sadržaj. Ime je dobio po prvom gradonačelniku Mitrovice, Ćiri plemenitom Milekiću, koji je upravljao gradom od 1881. do 1908. godine. U znak sećaNja na izuzetan materijalni i kulturni napredak grada u tom periodu, grad mu je 2003. godine podigao bistu na trgu koji nosi njegovo ime.

Prizemni i spratni objekti na trgu su podizani od kraja XVIII pa sve do druge polovine XX veka i imali su raznovrsnu namenu. Uglavnom je sprat bio odvojen za stanovanje, dok su u prizemlju bili lokali. Razmerno dug vremenski period u kojem se trg uobličavao kao celina, uticao je na to da ovde srećemo različite arhitektonske pravce, počev od neorenesanse, neobaroka, akademizma, secesije, pa sve do moderne.

Trgom dominira monumentalna zgrada Srpskog doma, a svojim estetskim vrednostima ističu se i zgrada Parohijskog doma (legat Toše i Jelene Bajić srpskoj pravoslavnoj crkvenoj opštini) kao i reprezentativna jednospratna palata podignuta 1913. godine na samom početku trga (broj 2), oblikovana u duhu secesije.